Cet énarque au profil à la fois de haut fonctionnaire et de chef d'entreprise a débuté sa carrière à l’IGAS en 1986.

Après avoir dirigé pendant deux ans l'Agence nationale pour l'insertion et la promotion des travailleurs d'outre-mer (ANT), il rejoint en 1992 le ministère de l'Emploi comme sous-directeur des moyens. En 1995, il est nommé directeur de cabinet auprès du ministre délégué à l’emploi, Anne-Marie Couderc dans le gouvernement d'Alain Juppé.

Après le changement de majorité, en 1997, Pierre Boissier réintègre l'IGAS. Il y restera un an avant de bifurquer vers le monde de l’entreprise.

Il retrouvera alors en 1998 Anne-Marie Couderc, d’abord en tant que directeur des ressources humaines adjoint chez Hachette Filipacchi Médias (HFM) puis en 2001, en tant que directeur général du pôle photo et président de la principale agence, Gamma.

En 2003 Pierre Boissier accepte le poste de direction de l'AFPA (Association nationale pour la formation professionnelle des adultes) avant de regagner l’IGAS en 2009 pour devenir chef de l'inspection générale des affaires sociales